pues un wey peleo contra ash usando puros legendarios, entre esos a Darkrai

Pues claro, un entrenador puede usar el Pokémon que le plazca para las competiciones que quiera.

Los Pokémon legendarios y singulares son raros de ver por entrenadores, sólo unos cuantos se han visto a lo largo del anime.

Si, en el anime se puede usar Pokemon legendarios en la Liga Pokemon, pero se ha visto muy pocos casos:

• En Sinnoh había un entrenador que tenia de Pokemon a Darkrai y Latios (y posiblemente un Entei) que se llama Tobias, fue quien le gano a Ash en la Liga Pokemon
• En Alola el Porfesor Kukui llego a usar a Tapu Koko para pelear contra Ash, aunque no capturó al Pokemon, sino que este se ofreció a cooperar voluntariamente

En cuanto a los Concursos Pokemon, no ha habido casos de entrenadores con Legendarios, pero si debería de ser posible usarlos.

Al toque entonces, es raro pero ni ilegal ¿incluso en las primeras sagas o es algo que se podía hacer desde la saga que ash perdió contra tobias?

Antes de Sinnoh no llego a haber un caso de un entrenador que usará legendarios en la Liga Pokemon, pero nunca hubo una regla que prohibiera eso. Cuanto mucho lo maximo que habia a un entrenador con Legendario era en la Batalla de la Frontera de la temporada de Hoenn, pero como la Batalla de la Frontera es algo ajeno a una Liga Pokemon pues se toma como un caso aparte.

En las primeras Ligas Pokemon (véase Kanto, Johto, Hoenn y el relleno de las Islas Naranjas) se llegaron a usar Pokemon normales.